Nakon što je Jelena Đoković, tada Ristić, završila studije u Milanu, otvorile su se nove mogućnosti za njenu vezu s Novakom Đokovićem. Njih dvoje su se tada našli pred velikom prekretnicom.
U to vrijeme Novak je već bio vrlo uspješan u svojoj teniskoj karijeri, što im je dalo hrabrosti da naprave ovaj važan životni korak i vide mogu li graditi zajednički život. Izbor je pao na Monako, grad luksuza i privatnosti, ali i pun poteškoća.
Monaco im isprva nije pružio ono što su htjeli. Jelena je dalje opisala kako su se mučili s pronalaskom posla. Sve je izgledalo zatvoreno i nedostižno unatoč tome što je grad bio bogat takvim mogućnostima. Sreća joj se ipak osmjehnula jer se zaposlila u naftnoj kompaniji. Zvučalo je kao dobar početak, no ubrzo su obojica shvatili da to nije savršen scenarij.
Iako pod istim krovom, Jelena i Novak praktički nikad nisu bili zajedno. Posao je zahtijevao da gotovo cijeli dan provodi u uredu, dok je Novak uvijek bio u pokretu igrajući tenis.
Nakon godinu dana ovakvog života, njihov je odnos bio na kušnji. Novak je shvatio da više ne mogu ovako živjeti; morale su se napraviti drastične promjene kako bi njihova ljubav opstala. Jelena je objasnila kako: tijekom studiranja je pronašla način da se snađe s obvezama i slobodnim vremenom, no posao je to drastično promijenio. Sada je drugačije. Imaju jedan veliki problem: kako spojiti karijere, a opet kvalitetno provesti vrijeme zajedno?
Sudbonosna odluka koja je promijenila sam tijek njihove veze bila je to što je Jelena preuzela mjesto direktorice Zaklade Novak Đoković. Ova joj je uloga omogućila ne samo da koordinira mnoge dobrotvorne događaje, već i da putuje s Novakom na njegova sportska putovanja.
To im je omogućilo da budu zajedno, emotivno i poslovno, čime je njihov odnos dobio novu dimenziju i stabilnost. Uz podršku Jelene postao je prvi na ATP listi pobjednika brojnih svjetskih turnira, a Jelena mu je postala najvažnija podrška i inspiracija.
Ubrzo je uslijedio još jedan važan događaj u njihovim životima. Zaruke. Novak je veselo obznanio da će Jelena biti njegova zaručnica i buduća supruga. S puno uzbuđenja zajedno su se pripremali za taj veliki korak, a Novak je istaknuo koliko im je drago i koliko željno iščekuju budućnost.
Neposredno prije vjenčanja, Novak je objavio vijest da je Jelena trudna – i to sa sinčićem! To je trebao postati trenutak drastične promjene u njihovim životima, u kojem su shvatili da svi problemi koji su ih do tada sputavali dolaze kraju i da su to bile nagrade. Novak je vrlo emotivno pričao kako su zajedno prošli kroz mnogo teških trenutaka, ali i puno lijepih, ali da u ovom trenutku ništa nije bilo ljepše od čekanja da mu se rodi prvo dijete.
Nedugo zatim rodio im se sin Stefan, koji je krunisao njihovu dotadašnju ljubav. Tri godine kasnije obitelj je postala još veća kada su dobili kćer Taru. Tako su Novak i Jelena izgradili ne samo uspješnu vezu već i prekrasnu obitelj, a nastavili su nizati uspjehe i na privatnom i na poslovnom planu.
